Onze wandeling begint op de driehoekige Markt. Hier staat het oudste bakstenen huis van de stad, ‘De Moriaan’. Dit bouwwerk, met trapgevel, torentje en vakwerkgedeelte was oorspronkelijk een stadskasteel en fungeerde in later jaren als theater, winkel en woonhuis. De noordkant van de Markt, waar nu Hotel Central ligt, was in de Middeleeuwen de rijkste kant van het plein, waar de luxe woonhuizen van de stedelijke bovenlaag stonden. Hier vinden we het pand ‘In den Salvator’ dat de schilder Jeroen Bosch na zijn huwelijk in 1481 met Aleid van de Meervenne kocht en waarin hij tot zijn dood in 1516 woonde. Achter de 19e-eeuwse gevel van dit pand is veel van het oorspronkelijke huis bewaard gebleven. De - helaas niet toegankelijke - kelders zijn vrijwel authentiek.

Stadhuis en standbeeld Jeroen Bosch
Op de Markt bevindt zich ook een van de grootste monumenten van de stad: het stadhuis, met zijn classicistische barokgevel die in 1670 een laatgotische gevel verving. De Raadskelder onder het stadhuis, tegenwoordig een horecagelegenheid, telt vier vertrekken waarvan de oudste, genaamd ‘d´Olde Regtbank’, uit de 14e eeuw dateert. Het grootste keldervertrek, uit 1529, heeft prachtige kruisribgewelven. Voor het stadhuis staat het uit 1930 daterende standbeeld van Jeroen Bosch. Vanaf de Markt lopen we de Hinthamerstraat in, waar de resten van de Leuvense Poort, een van de drie stadspoorten uit de oudste stadsomwalling, te zien zijn. En wel in de hoeketalage van de huidige schoenwinkel op de hoek van de Korte Waterstraat. Een gevelsteen op het pand en de donkerkleurige bestrating herinneren tevens aan deze vroegste omwalling. De overige twee poorten bevonden zich in de huidige Orthenstraat en de Vughterstraat.

Sint-Janskathedraal
We volgen de Hinthamerstraat totdat we via de Torenstraat op de Parade aankomen, waar vroeger een Groot Begijnhof stond. Op nummer 11 bevindt zich het Bisschoppelijk Paleis, als burgerhuis gebouwd in 1776. Hier vandaan hebben we een goed zicht op de Sint-Janskathedraal, een laat-gotische, rijk versierde kerk die tussen 1380 en 1520 werd gebouwd. De onderbouw van de toren behoorde toe aan een bakstenen Romaanse kerk die hier in de 13e-14e eeuw stond. Later werd er een gotische bovenbouw aan toegevoegd. Let op de ‘luchtboogfiguren’, liefst 96 figuren van menselijke en dierlijke wezens. En op de ‘Erwtenman’ in een hoek boven het dichte raam aan de noordzijde. Volgens de legende stelt dit reliëf de bouwmeester of een metselaar of steenhouwer van de kerk voor. Zijn vrouw bracht hem een ketel erwten als middageten. Hij schopte de ketel om en riep: ‘Is dat nu kost voor een man die een braspenning per dag verdienen kan?'

Sint-Janskathedraal (interieur)
Het interieur van de kerk is al even indrukwekkend als het exterieur. De gewelfschilderingen dateren nog grotendeels uit de periode van bouw, maar ook andere hoogstandjes vragen om aandacht, zoals een koperen doopvont uit 1492, een 15-eeuws Antwerps Lijdensaltaar, koorbanken met grotendeels nog origineel beeldhouwwerk uit 1450, een 16-eeuwse preekstoel met verfijnd houtsnijwerk en een 17e-eeuws orgel. En natuurlijk het middeleeuwse mirakelbeeld van de Zoete Lieve Vrouw van ’s-Hertogenbosch in de kapel achter in de kerk.

Het Keershuis
In een gebouwtje naast de kerk is het museum ‘De Bouwloods’ gevestigd. Daar vinden we meer dan 200 beeldhouwwerken, daterend van de 13e tot het midden van de 20e eeuw. Tussen Markt en station bevinden zich tal van straten waar we ons in de Middeleeuwen wanen. Het ‘Keershuis’ op de hoek van de Lepelstraat en de Sint-Jansstraat is een goed voorbeeld van het type woonhuis uit de tijd van Jeroen Bosch. Ondanks de vroeg 19e-eeuwse voorgevel heeft dit huis veel van zijn middeleeuwse kenmerken behouden, zoals een uitkragende zijgevel, gedragen door een houten balk.

Zoete lieve Gerritje
In de Lepelstraat bevindt zich het standbeeld van Zoete Lieve Gerritje (zie de liedtekst in het kader), een zingend vrouwtje met een haan. Er zijn er die beweren dat Zoete Lieve Gerritje een struikrover was die tussen Antwerpen en 's-Hertogenbosch opereerde en zich regelmatig als vrouw vermomde. Brandewijn met suiker, waarover in het liedje wordt gerept, was indertijd een galgendrank. Wat er op duidt dat het liedje wellicht Zoete lieve Gerritje’s laatste ogenblikken beschrijft.

Dat gaat naar Den Bosch toe, zoete lieve Gerritje,
Dat gaat naar Den Bosch toe, zoete lieve meid.
Wat zullen wij daar drinken, zoete lieve Gerritje?
Wat zullen wij daar drinken, zoete lieve meid?
Brandewijn met suiker, zoete lieve Gerritje,
Brandewijn met suiker, zoete lieve meid.
Wie zal dat betalen, zoete lieve Gerritje?
Wie zal dat betalen, zoete lieve meid?
Den eerste boer den beste, zoete lieve Gerritje,
Den eerste boer den beste, zoete lieve meid.

De laatste regels worden ook wel vermeld als:

Den boer die wij gaan halen, zoete lieve Gerritje,
Den boer die wij gaan halen, zoete lieve meid.

Binnendieze
Vlakbij bevindt zich een opstapplaats van een van de boottochten over de Binnendieze, het riviertje onder de stad dat in de loop van de tijd diende als vestinggracht, wastobbe, stortplaats, drinkwatervoorziening, viswater en riool en bijna helemaal werd gedempt vanwege de stank. Gelukkig werd in 1973 besloten tot restauratie.

Vestingwerken
Dan de vestingwerken: de stadsmuur bij de Zuidwal biedt een prima uitzicht over het meters lager gelegen Bossche Broek, een drassig gebied dat in woelige tijden kunstmatig onder water werd gezet.’s-Hertogenbosch had niet voor niets de bijnaam ‘De Moerasdraak’. Mis vooral niet het Bastion Oranje met een van de grootste middeleeuwse kanonnen van Europa: het ‘Steuergewalt’. In het noorden van de stad bevindt zich De Citadel, een fort met vijf bastions, dat rond 1629 werd gebouwd als dwangburcht.

Zie ook het artikel 'Geschiedenis van 's-Hertogenbosch'